清朝某年。赤脚小子关丰曜（郭富城 饰）独身入省城闯荡，他一贫如洗，可以依赖的只有自己一身功夫和染坊“四季织”内的父亲故交段青云（狄龙 饰）。
《赤脚小子》像一坛陈年老酒，初尝是江湖的烈，再品是乱世的苦，最后留在喉间的，是挥之不去的悲凉。郭富城饰演的关丰曜，带着一身功夫和一腔孤勇闯进省城，那双赤脚踩在青石板上，每一步都像在叩问这个黑白颠倒的世界。当他站在天龙坊的擂台前，眼里闪着对“出人头地”的渴望时，谁会想到这竟是悲剧的开始？导演杜琪峰用极其细腻的镜头，让这个少年从“画鞋”到“穿鞋”的转变，成了最刺心的隐喻——段青云送他的那双大鞋，分明是江湖的规则，穿上它，就得接受被磨平棱角的命运。
狄龙和张曼玉的副线像一把钝刀，慢慢割开乱世温情的表象。染坊里飘荡的布匹间，中年汉子与寡妇的情愫暗涌，雨夜买胭脂的桥段本该俗套，却因两人克制的眼神有了千钧之力。当狄龙抱着重伤的关丰曜跪在染缸前，血水混着靛蓝染料蜿蜒成河，突然懂了什么叫“将军难免阵前亡”——这江湖从不是谁的归处，只是吃人的泥潭。
曾江演的喀和布，坏得让人牙痒却又不得不承认这才是生存法则。他端着茶盏轻笑“这世道，好人做不得”时，屏幕内外都脊背发凉。倒是秦沛饰演的袁师，临死前攥着传信的竹筒，浑浊眼睛里还燃着除暴安良的火，可惜这星火太小，烧不破笼罩全城的黑暗。
影片结尾堪称神来之笔：黄金散落在血泊里，抢钱的手与断指的手交错重叠。忽然想起关丰曜刚进城时，曾在街边听老人唱“赤裸来到世间，心田撒满种子”。如今再看，所谓成长不过是认清自己不过是乱世棋局中的一粒沙。那些关于鞋子的伏笔尤其精妙——从颜料画的假鞋到喀和布赐的新鞋，再到最终瘫软在地怎么也穿不上的旧鞋，分明是灵魂一步步堕入泥淖的轨迹。
这部电影最动人的，恰是这份不加修饰的真实。没有飞天遁地的侠客，只有为一口饭折腰的凡人；没有快意恩仇的爽感，只有拳头打在棉花上的无力。当片尾曲响起时，恍惚看见三十年前的香港电影人在借古讽今——他们何尝不是光着脚在类型片的荆棘地里趟出血路？